同房好多次还是痛，首先需要警惕是否有妇科炎症或者子宫内膜异位症。第一次同房出现疼痛属于正常现象，以后同房处女膜已经发生了破裂，应该就不会感觉到疼痛。
但如果阴道比较干涩，性生活摩擦比较大，也容易导致阴道疼痛，或者由于阴道黏膜炎症，在同房过程中，由于局部摩擦导致炎症加重，还女方分泌物太少，都容易出现疼痛。
具体情况可以做妇科检查，检查处女膜是否破裂，或者有无局部炎症，必要时做分泌物常规检查，找到病因及时治疗。