男生第一次进不去还痛最常见于男性有包茎的病人，由于男性包皮外口窄、包皮不能上翻，在性生活时会出现包皮嵌顿在阴茎龟头表面，会出现性交时疼痛症状。
常常由于紧张、焦虑，阴茎不能插入对方体内，由于对方也紧张、焦虑，会出现阴道外口缩窄，常常不能成功。
男性在第一次进不去时，需到泌尿外科就医，查看有无包茎或包皮龟头炎，如有包茎需做包皮环切手术，当龟头能正常外露时，常常容易性生活成功。