男生第一次性生活是否会痛，需要根据个人情况来进行具体分析，部分男生在第一次进行性生活时是会出现疼痛感的，这是由于部分男生包皮过长，在第一次进行性生活时，无法完全适应龟头外翻、包皮翻到后面的感觉，所以会有一定的疼痛感，但是并不剧烈。
但是，如果男生的包皮比较短，或者在进行性生活之前已经存在过手淫现象，龟头已经适应完全裸露在外的感觉，这种情况下，男生第一次性生活时是不会出现疼痛感的。由此可见，在男性进行第一次性生活时，是否会感觉到疼痛，取决于龟头是否经常处于外翻的状态，也就是说如果患者的包皮比较长，在第一次进行性生活时通常会感觉到疼痛。