晚上睡不着、头疼的常见原因如下：
1、若既往有类似的头痛病史，或父母、子女有类似病史，考虑可能为偏头痛；偏头痛是一种疾病，患者往往有家族遗传病史，发作形式为搏动样跳疼，发作一次持续时间为4-72小时，严重时伴有恶心、呕吐、畏光、畏声等，晚上睡不着或熬夜、失眠、喝酒，以及喝浓茶、咖啡等都是诱发因素；患者口服改善睡眠的药物症状会有所好转，必要时可口服萘普生、氟桂利嗪进行治疗；
2、如果患者以前没有头痛病史，有可能是神经性头痛，有时与疲劳、受凉有关系。
3、其他情况，可能是血压高所致，患者需要勤测血压；还可能是脑血管病，必要时应到神经内科就诊，完善血管检查，排除脑血管病；如果有血管狭窄或者颅内动脉瘤，这种情况下患者必须做好预防措施。